Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:
Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.
Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.
Физические свойства фенола
Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!
Химические свойства фенола
Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)
Кислотные свойства фенола
Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:
Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:
Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.
Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:
Качественная реакция на фенол
Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).
Реакции бензольного кольца фенола
Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.
- Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.
Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .
2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:
3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:
4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:
В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:
Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:
Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.
Применение фенолов
Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.
Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?
Происхождение вещества, химические и физические свойства
Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.
Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.
Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.
Физические свойства:
- нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
- имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
- по своим свойствам во многом напоминает спирт;
- обладает высокой кислотностью и растворимостью;
- при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
- запах фенола резкий.
Как применяют фенолы
Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.
Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.
Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:
- антисептики;
- обезболивающие;
- антиагреганты (разжижают кровь);
- как консервант для производства вакцин;
- в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.
В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.
Токсическое действие фенола
Фенол – это яд . По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды. Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе. Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.
Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:
- При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
- При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
- При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
- Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
- При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.
Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).
Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):
- максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
- среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
- смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.
Симптомы отравления фенолом
Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.
Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:
- Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
- Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
- Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
- Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.
Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.
Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.
Принципы оказания первой помощи
Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.
Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.
Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.
При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:
- активированный или белый уголь;
- энтеросорб;
- энтеросгель;
- сорбекс;
- карболен;
- полисорб;
- лактофильтрум.
Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.
Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.
Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:
- Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
- Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
- Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.
Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью. Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить. При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.
Их можно обнаружить в природе, но больше всего известны человеку те, которые получены искусственным путем. Они широко сейчас используются в химической промышленности, строительстве, производстве пластмасс и даже в медицине. Из-за высоких токсичных свойств, устойчивости его соединений и способности проникать в организм человека сквозь кожу и органы дыхания часто бывает отравление фенолом. Поэтому это вещество отнесли к классу высокоопасных ядовитых соединений и жестко регламентировали его применение.
Что такое фенолы
Встречающиеся в природе и производимые в искусственных условиях. Природные фенолы могут быть полезными - это антиоксидант, полифенолы, которые делают некоторые растения целительными для человека. А синтетические фенолы - это ядовитые вещества. При попадании на кожу они вызывают ожог, при проникновении в организм человека - сильное отравление. Эти сложные соединения, относящиеся к летучим ароматическим углеводородам, переходят в газообразное состояние уже при температуре чуть более 40 градусов. Но в обычных условиях это прозрачное кристаллическое вещество со специфическим запахом.
Определение фенола изучается в школе в курсе органической химии. При этом говорится о его составе, строении молекулы и вредных свойствах. Про натуральные вещества этой группы, играющие большую роль в природе, многие ничего не знают. Как же можно охарактеризовать фенол? Состав этого химического соединения очень прост: молекула бензойной группы, водород и кислород.
Виды фенолов
Эти вещества присутствуют во многих растениях. Они обеспечивают окраску их стеблей, аромат цветов или отпугивают вредителей. Есть также синтетические соединения, которые ядовиты. К этим веществам можно отнести:
- Природные фенольные соединения - это капсаицин, эвгенол, флавоноиды, лигнины и другие.
- Самый известный и ядовитый фенол - кислота карболовая.
- Соединения бутилфенол, хлорфенол.
- Креозот, лизол и другие.
Но в основном обычным людям известны только два названия: и собственно фенол.
Свойства этих соединений
Эти химические вещества обладают не только токсичностью. Они используются человеком не просто так. Чтобы определить, какими качествами обладает фенол, состав очень важен. Соединение углерода, водорода и кислорода наделяет его особыми свойствами. Именно поэтому так широко используется человеком фенол. Свойства этого соединения такие:
Роль фенолов в природе
Эти вещества находятся во многих растениях. Они участвуют в создании их окраски и аромата. Капсаицин придает остроту горькому перцу. Антоцианы и флавоноиды окрашивают кору деревьев, а кетол или эвгенол обеспечивают наличие аромата у цветов. В некоторых растениях содержатся полифенолы, вещества, образованные соединением нескольких молекул фенола. Они полезны для здоровья человека. К полифенолам относятся лигнины, флавоноиды и другие. Эти вещества есть в оливковом масле, фруктах, орехах, чае, шоколаде и других продуктах. Считается, что некоторые из них обладают омолаживающим эффектом и защищают организм от рака. Но есть и ядовитые соединения: танины, урушиол, карболовая кислота.
Вред фенолов для человека
Это вещество и все его производные легко проникают в организм через кожу и легкие. В крови фенол образует соединения с другими веществами и становится еще более токсичным. Чем выше его концентрация в организме, тем больший вред он может нанести. Фенол нарушает деятельность нервной и сердечно-сосудистой системы, поражает печень и почки. Он разрушает эритроциты, вызывает аллергические реакции и появление язв.
Чаще всего отравление фенолом происходит через питьевую воду, а также через воздух в помещениях, в которых использовались его производные при строительстве, производстве краски или мебели.
При вдыхании его соединений происходит ожог дыхательных путей, раздражение носоглотки и даже отек легких. Если фенол попал на кожу, получается сильный химический ожог, после которого развиваются плохо заживающие язвы. А если поражено более четверти кожных покровов человека, это приводит к его смерти. При случайном заглатывании небольших доз фенола, например, с зараженной водой, развивается язва желудка, нарушение координации движений, бесплодие, сердечная недостаточность, кровотечения и раковые опухоли. Большие дозы сразу приводят к смерти.
Где применяются фенолы
После открытия этого вещества была обнаружена его способность менять окраску на воздухе. Это качество стали использовать для производства красителей. Но потом были открыты другие его свойства. И вещество фенол стало широко использоваться в деятельности человека:
Применение в медицине
Когда были обнаружены бактерицидные свойства фенола, его широко стали использовать в медицине. В основном для дезинфекции помещений, инструментов и даже рук персонала. Кроме того, фенолы - это основные компоненты некоторых популярных лекарств: аспирина, пургена, препаратов для лечения туберкулеза, грибковых заболеваний и различных антисептиков, например, ксероформа.
Сейчас фенол часто применяется в косметологии для глубокого пилинга кожи. При этом используется его свойство сжигать верхний слой эпидермиса.
Использование фенола для дезинфекции
Есть и специальный препарат в виде мази и раствора для наружного применения. Он используется для дезинфекции вещей и поверхностей в помещении, инструментов и белья. Под наблюдением врача фенол применяют для лечения кондилом, пиодермий, импетиго, фолликулитов, гнойных ран и других кожных заболеваний. Раствор в сочетании с применяют для дезинфекции помещений, замачивания белья. Если смешивать его с керосином или скипидаром, то он приобретает дезинсекционные свойства.
Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки кожи, а также помещения, предназначенные для приготовления и хранения пищи.
Как можно отравиться фенолом
Смертельная дозировка этого вещества для взрослого человека может составлять от 1 г, а для ребенка - 0,05 г. Отравление фенолом может произойти по таким причинам:
- при несоблюдении техники безопасности в работе с ядовитыми веществами;
- при несчастном случае;
- при несоблюдении дозировки лекарственных средств;
- при использовании пластмассовых изделий с фенолом, например, игрушек или посуды;
- при неправильном хранении бытовой химии.
При остром видны сразу и можно оказать человеку помощь. Но опасность фенола в том, что при поступлении маленьких доз этого можно не заметить. Поэтому, если человек живет в помещении, где использовались отделочные материалы, лакокрасочные изделия или мебель, выделяющие фенол, происходит хроническое отравление.
Симптомы отравления
Очень важно вовремя распознать проблему. Это поможет вовремя начать лечение и предотвратить летальный исход. Основные симптомы такие же, как при любом другом отравлении: тошнота, рвота, сонливость, головокружение. Но есть и характерные признаки, по которым можно узнать, что человек отравился именно фенолом:
- характерный запах изо рта;
- обморок;
- резкое снижение температуры тела;
- расширенные зрачки;
- бледность;
- одышка;
- холодный пот;
- снижение частоты пульса и артериального давления;
- боли в животе;
- кровянистая диарея;
- белые пятна на губах.
Нужно знать также признаки хронического отравления. При поступлении маленьких доз в организм нет сильно выраженных признаков этого. Но фенол подрывает состояние здоровья. Симптомы хронического отравления такие:
- частые мигрени, головные боли;
- тошнота;
- дерматиты и аллергические реакции;
- бессонница;
- расстройства кишечника;
- сильная утомляемость;
- раздражительность.
Первая помощь и лечение отравления
Пострадавшему необходимо оказать первую помощь и как можно скорее доставить его к врачу. Меры, которые нужно принять сразу после контакта с фенолом, зависят от места его проникновения в организм:
- При попадании вещества на кожу, промыть большим количеством воды, нельзя обрабатывать ожоги мазью или жиром.
- Если фенол попал на слизистую рта - прополоскать, ничего не глотать.
- При попадании в желудок выпить сорбент, например, уголь, «Полисорб», не рекомендуется промывать желудок во избежание ожога слизистой.
В медицинском учреждении лечение отравления сложное и длительное. Проводится вентиляция легких, дезинтосикационная терапия, вводится антидот - глюконат кальция, применяются сорбенты, антибиотики, сердечные препараты,
Правила безопасности при использовании фенолов
Санитарно-эпидемиологические нормы во всех странах установили предельно допустимый уровень концентрации фенола в воздухе помещений. Безопасной дозой считается 0,6 мг на 1 кг веса человека. Но эти нормативы не учитывают, что при регулярном поступлении даже такой концентрации фенола в организм, он постепенно накапливается и способен принести серьезный вред здоровью. Это вещество может выделяться в воздух из пластмассовых изделий, красок, мебели, строительных и отелочных материалов, косметики. Потому необходимо внимательно следить за составом покупаемой продукции и, если ощущается неприятный сладковатый запах от какой-то вещи, он нее лучше избавиться. При использовании фенола для дезинфекции необходимо строго соблюдать дозировку и правила хранения растворов.
Фенол имеет два иных наименования — карболовая кислота, а также гидроксибензон. Отвечая на вопрос, что такое фенол, следует отметить, что это элемент органического происхождения, относящийся к классу углеводородов. Внешне он напоминает небольшие кристаллы в форме иголок прозрачно-беловатого оттенка. Запах фенола похож на запах гуашевых красок. На воздухе, взаимодействуя с кислородом, меняет окраску на светло-розовую.
Основные свойства
Вещество имеет умеренную растворимость в воде (при нагревании до 700 градусов — в любой пропорции), и хорошую в маслах, спиртсодержащих жидкостях, ацетоне и щелочах. При взаимодействии с водяными парами обретает летучесть.
Источники отравлений
Широкий спектр применения обуславливает вероятность большой частоты случаев интоксикации.
Больше чем 40% вещества применяют в химической индустрии для производства иных органических соединений, в частности смол.
Сфера применения
Свойства вещества используются в таких областях:
- химическая индустрия: при изготовлении синтетических волокон, различных растворов с чистящими и дезинфицирующими свойствами, красителей;
- нефтеперерабатывающая сфера: при очистке селективным способом различных масел;
- сельскохозяйственная промышленность: для дезинфекции скота, обработке растений от болезней и защиты от сорняков;
- деревообрабатывающая сфера: в качестве добавки к клею и дереву;
- пищевая отрасль: для обеспечения консервирующих способностей коптильного дыма;
- косметологическая область: при пилинге;
- фармацевтика: как консервант в р-рах для вакцин, при изготовлении лекарственных препаратов;
- медицинская сфера: раствор фенола в воде, как антисептик, средство для терапии грибковых заболеваний кожи, кондилом генитальных органов, воспалений уха, как дезинфицирующий раствор при уходе за больными, бельём, при уборке помещений.
Степень токсичности
Фенол весьма ядовит, и наносит порой непоправимый вред здоровью в целом.
Он классифицируется II классом опасности. Степень воздействия фенола на организм человека достаточно высокая.
Вещество проникает в организм несколькими путями, в частности через дыхательные органы и поверхность кожи, а также слизистую. А элиминируется почками и, при вдыхании паров, через лёгкие.
Фармакодинамика
Кроме антисептического, оказывает бактерицидное воздействие на вегетативные формы бактерий и грибов. Слабое воздействие фенола на споры обусловлено его недостаточной для этого растворимостью в воде. Обладает дезинфицирующими способностями.
Вступает в связь с белками инфицированной клетки, вызывая разрушение их нативной структуры и коллоидное свойство клетки. Кроме того, происходит растворение вещества в мембранных липидах инфицированной клетки, увеличивая её проницаемость и действуя на окислительно-регенерирующие внутренние процессы.
В жидкости 1,25% концентрации большая часть микробов гибнет спустя 5-10 минут в условиях комнатной температуры.
Бактерицидное воздействие усиливается при более высокой температуре, в условиях кислой среды.
Фармакокинетика
Препарат легко всасывается через поверхность кожи, а также слизистые, прекрасно адсорбируется пищевыми продуктами. Весьма токсичен при системном всасывании.
Около 20% от принятой дозы подвергается окислению. Конечными продуктами метаболизма являются фенилглюкуронид, а также фенилсульфат. Продуктами окисления являются катехолы и хинолы, преимущественно конъюгирующиеся. Продукты метаболизма элиминируются почками, при этом хиноны придают моче тёмно-коричневый либо зеленоватый оттенок.
Лишь небольшое количество вещества элиминируется как «свободный» элемент. Принимая во внимание тот факт, что в кровяном русле концентрируется свободный фенол, токсичность связана непосредственно с этим.
Вероятность интоксикации
Игрушки не соответствующие ГОСТам могут привести к отравлению
Причинами фенольного отравления являются несоблюдение инструкционных норм и правил безопасности при работе с веществом, нарушение режима дозирования при лечении, нарушение предписаний по хранению фенолсодержащих препаратов, использование детьми пластмассовых игрушек, не соответствующих показателям ГОСТа и др.
Вероятность и опасность отравления для ребенка в том, что вещество пахнет гуашью, что провоцирует ситуацию случайного его проглатывания детьми.
Люди, работающие на производстве, где используется фенол, подвержены первостепенной опасности, потому как повышается риск вдыхания паров.
Допустимые среднесуточные нормы
В процессе попадания на поверхность кожи, даже при отсутствии повреждённых участков, оно скоро всасывается. Уже через считанные минуты проявляется токсическое влияние на мозг.
Смертельной нормой для здорового взрослого человека при пероральном применении считается норма в пределах 1-10 гр., а при терапии у детей — 0,03-0,5 гр.
Отравляющий эффект практически на все клетки возможен из-за структурных изменений молекул белков, сопровождающихся нарушением их свойств и выпадением клеточных белков в виде осадка. Это чревато развитием некроза тканей.
Максимально допустимая доза в воздухе 0,01 мг/м3, держащаяся в нём в течение часа.
Среднесуточной дозой в воздухе допускается 0,003 мг/м3.
Симптоматика
Вред фенолового воздействия для человека очевиден. Отмечая то, чем опасен препарат, следует упомянуть его способность проникать через гематоэнцефалический барьер и разноситься кровотоком по всем тканям и клеткам тела.
Симптомы, характеризующие отравление фенолом, следующие:
- Вначале пострадавший испытывает незначительное возбуждение, быстро проходящее и сменяющееся раздражением. Позже развивается состояние апатии, безразличия и угнетённости.
- Динамично нарастает упадок сил, слабость. Снижается тактильность, при этом реакция на смену освещённости обостряется. Отравившийся испытывает чувство тошноты, головокружения, резкие головные боли. Вероятны судороги и потеря сознания.
- Бледнеет кожа, становится холодной на ощупь. Иногда отмечается цианоз кожи.
- При вдыхании испарений развивается одышка, дыхание становится учащённым. Постоянное чихание обусловлено раздражением слизистой носового хода. С возрастанием степени токсемии возникают спастические явления в гортани и сухой кашель. В случаях тяжёлого протекания токсемии возможны спазмы трахей, а также бронхов, что чревато удушьем и летальным исходом.
Меры оказания помощи
Ввиду риска развития спастических сокращений бронхов и иных негативных явлений вызов бригады профессионалов оправдан при любом протекании процесса отравления фенолом. До её прибытия следует немедленно приступить к оказанию первичной помощи.
Доврачебные действия
Если наблюдаются признаки отравления веществом, срочно требуется прервать контакт пострадавшего с ядами. Для этого его выводят на улицу, освобождают от стесняющей одежды. В случае попадания вещества на кожу её тщательно промывают водой.
При попадании на кожу — промыть водой
Если отравление фенолом произошло пероральным путём, лечение не начинают с приёма лекарств. Сначала следует прополоскать полость рта в течение 10-15 минут.
В случае проникновения фенольной жидкости в желудок можно принять сорбирующие препараты.
Не допускается процедура промывания желудка. Это обусловлено риском усиления степени ожога, и увеличит локацию и масштаб поражения слизистой.
В условиях стационара
Дальнейшие действия будут проводиться профессиональными медиками. С чего начинается лечение? Пострадавшему введут антидот. В качестве противоядия служит препарат глюконат кальция.
Чтобы вывести фенол из организма и не допустить дальнейшего вредного воздействия, в клинике применяют следующие основные процедуры:
Кальция глюконат
- гемосорбция — процесс прогонки крови в специализированном аппарате;
- дезинтоксикация — введение растворов, снижающих концентрацию токсического компонента в кровотоке и способствующих естественному его выведению через почки;
- гемодиализ — процесс прохождения крови через аппарат, сквозь специальные мембрановидные образования, улавливающие токсины.
Дополнительное лечение зависит от того, какие симптомы не устранились. Они состоят из процедур по восстановлению структуры кожи, деятельности ЦНС и ССС и др.
Фенол , химическое вещество органического происхождения, принадлежит к группе ароматических углеводородов.
В 1842 году французский органик Огюст Лоран сумел вывести формулу фенола (C6H5OH), состоящего из бензольного кольца и гидроксигруппы OH. Фенол имеет несколько названий, которые используются как в научной литературе, так и в разговорной речи, и возникли благодаря составу этого вещества. Так, фенол часто называют оксибензолом либо карболовой кислотой .
Фенол ядовит. Пыль и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Обладает слабокислотными свойствами, при действии щелочей образует соли - феноляты. При действии брома образуется трибромфенол, который используют для получения антисептика - ксероформа. Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами в результате которых получаются полимерные продукты.
Физические свойства фенола
Химические свойства фенола
Фенол представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, с характерным резким сладковато-приторным запахом, которое легко окисляется при взаимодействии с воздухом, приобретая сначала розоватый, а спустя некоторое время насыщенный бурый цвет. Особенностью фенола является прекрасная растворимость не только в воде, но и в спирте, щелочной среде, бензоле и ацетоне. Кроме этого, фенол обладает очень низкой температурой плавления и легко переходит в жидкое состояние при температуре +42°C, а также имеет слабые кислотные свойства. Поэтому при взаимодействии со щелочами фенол образует соли, именуемые фенолятами.
В зависимости от технологии производства и назначения фенол выпускают трех марок: А, Б и В по ГОСТ 23519-93. Ниже представлены его технические характеристики.
Технические характеристики фенола согласно ГОСТ 23519-93
|
Наименование показателя |
Значение | ||
| Марка А | Марка Б | Марка В | |
| Внешний вид | Белое
кристаллическое вещество |
Белое кристалли- ческое в-во. Допускается розоватый или желтоватый оттенок |
|
| Температура кристаллизации, °С, не ниже | 40,7 | 40,6 | 40,4 |
| Массовая доля нелетучего остатка, %, не более | 0,001 | 0,008 | 0,01 |
| Оптическая плотность водного раствора фенола (8,3 г марки А, 8,0 г марки Б, 5,0 г марки В в 100 см3воды) при 20 °С, не более |
0,03 | 0,03 | 0,03 |
| Оптическая плотность сульфированного фенола, не более | 0,05 | Не нормируют | |
| Цветность расплава фенола по платиново-кобальтовой шкале, единицы Хазена: |
|||
| у изготовителя, не более | 5 | Не нормируют | |
| у потребителя: | |||
| при
транспортировании по трубопроводу и в цистернах из нержавеющей стали, не более |
10 | То же | |
| при транспортировании в цистернах из
углеродистой стали и оцинкованных, не более |
20 | >> | |
| Массовая доля воды, %, не более | 0,03 | Не нормируют | |
| Массовая доля суммы органических примесей, %, не более | 0,01 | Не нормируют | |
| в том числе оксида мезитила, %, не более | 0,0015 | 0,004 | Не нормируют |
| суммы -метилстирола и изопропилбензола (кумола), %, не более | Не нормируют | 0,01 | То же |
Способы получения фенола
В чистом виде в природе фенол не встречается, он является искусственным продуктом органической химии. В настоящее время существует три основных способа получения фенола в промышленных объемах. Основная доля его производства приходится на так называемый кумпольный метод, который подразумевает окисление воздухом ароматического органического соединения изопропилбензола. В результате химической реакции получается гидропероксид кумпола, который при взаимодействии с серной кислотой разлагается на ацетон с последующим выпадением фенола в виде кристаллического осадка. Для производства также используется метилбензол (толуол), в результате окисления которого образуется данное химическое вещество и бензойная кислота. Кроме этого, в некоторых видах промышленности, таких, как производство металлургического кокса, фенол выделяется из каменноугольной смолы. Однако этот способ получения является нерентабельным из-за повышенной энергоемкости. Среди последних достижений химической промышленности – получение фенола путем взаимодействия бензола и уксусной кислоты, а также окислительное хлорирование бензола.
Впервые в промышленных объемах фенол был получен немецкой фирмой BASF в 1899 году, путем сульфирования бензола серной кислотой. Технология его производства заключалась в том, что впоследствии сульфокислота подвергалась щелочному плавлению, в результате чего образовывался фенол. Этот метод использовался более 100 лет, но во второй половине 20 века предприятия химической промышленности вынуждены были от него отказаться из-за огромного количества отходов сульфита натрия, который являлся побочным продуктом органического синтеза фенола.
В первой половине 20 века американская компания Dow Chemical внедрила еще один метод производства фенола, путем хлорирования бензола, который получил название «процесс Рашига». Метод оказался довольно эффективным, так как удельный вес получаемого вещества доходил до 85%. Впоследствии эта же фирма внедрила метод окисления метилбензлола с последующим разложением бензойной кислоты, однако из-за проблематичной деактивации катализатора сегодня он применяется примерно на 3-4% предприятий химической промышленности.
Наиболее эффективным является кумпольный метод получения фенола, который был разработан советским химиком Петром Сергеевым и внедрен в производство в 1942 году. Первый кумпольный завод, построенный в 1949 году в городе Дзержинске Горьковской области, смог обеспечить треть потребности СССР в феноле.
Область применения фенола
Первоначально фенол использовался для производства различного рода красителей, благодаря своему свойству изменять цвет в процессе окисления с бледно-розового до бурого оттенка. Это химическое вещество вошло в состав многих видов синтетических красок. Кроме этого, свойство фенола уничтожать бактерии и микроорганизмы, было взято на вооружение в кожевенном производстве при дублении шкур животных. Позже фенол успешно использовался в медицине как одно из средств обеззараживания и дезинфекции хирургических инструментов и помещений, а в качестве 1,4-процентного водного раствора - как болеутоляющее и антисептик для внутреннего и наружного применения. Кроме этого, фенол салициловой кислоты является основой аспирина, а ее производная – парааминосалициловая кислота – используется для лечения больных туберкулезом. Фенол также входит в состав сильнодействующего слабительного препарата – пургена.
В настоящее время основное предназначение фенола – химическая промышленность, где это вещество применяется для изготовления пластмассы, фенолформальдегидных смол, таких искусственных волокон, как капрон и нейлон, а также различных антиоксидантов. Кроме этого, фенол применяется для производства пластификаторов, присадок для масел, является одним из компонентов, входящих в состав препаратов по защите растений. Фенол также активно используется в генной инженерии и молекулярной биологии, в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.
Вредные свойства фенола
Практически сразу после получения фенола ученые установили, что это химическое вещество обладает не только полезными свойствами, что позволяет его использовать в различных сферах науки и производства, но и является сильнодействующим ядом. Так, вдыхание паров фенола в течение непродолжительного времени может привести к раздражению носоглотки, ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких с летальным исходом. При соприкосновении раствора фенола с кожей образуются химические ожоги, которые впоследствии трансформируются в язвы. Если обработать раствором более 25 процентов кожных покровов, то это может стать причиной смерти человека. Попадание фенола внутрь организма с питьевой водой, приводит к развитию язвенной болезни, атрофии мышц, нарушению координации движений, кровотечениям. Кроме этого, ученые установили, что именно фенол является причиной возникновения раковых заболеваний, способствует развитию сердечной недостаточности и бесплодия.
Благодаря свойству окисления, пары этого химического вещества полностью растворяются в воздухе примерно через 20-25 часов. При попадании в почву фенол сохраняет свои ядовитые свойства на протяжении суток. Однако в воде его жизнеспособность может достигать 7-12 дней. Поэтому наиболее вероятный путь попадания этого ядовитого вещества в человеческий организм и на кожные покровы – загрязненная вода.
В составе пластмасс фенол не теряет своих летучих свойств, поэтому использование фенопластов в пищевой промышленности, производстве предметов быта и детских игрушек на сегодняшний день категорически запрещено. Их применение также не рекомендовано для отделки жилых и служебных помещений, где человек проводит хотя бы несколько часов в сутки. Как правило, из организма фенол выводится с потом и мочой в течение 24 часов, однако за это время он успевает нанести здоровью человека непоправимый урон. Из-за вредных свойств во многих странах мира действует ограничение на использование данного вещества в медицинских целях.
Условия транспортировки и хранения
Существуют международные стандарты транспортировки фенола, разработанные для того, чтобы избежать выброса вещества в окружающую среду.
Фенол по железной дороге транспортируют в соответствии с правилами перевозок грузов в цистернах, снабженных устройством для обогрева. Цистерны должны быть изготовлены из нержавеющей хромоникелевой стали, углеродистой стали с цинковым покрытием или углеродистой стали. Фенол, предназначенный для производства медицинских препаратов, транспортируют в железнодорожных цистернах из нержавеющей хромоникелевой стали и углеродистой стали с цинковым покрытием. Фенол транспортируют также по обогреваемому трубопроводу, изготовленному из нержавеющей хромоникелевой стали.
Фенол в расплавленном и твердом состоянии хранят в герметичных резервуарах из нержавеющей хромоникелевой стали, углеродистой стали, покрытой цинком, или из углеродистой стали, а также в емкостях из монолитного алюминия. Допускается хранить фенол в расплавленном состоянии под азотом (объемная доля кислорода в азоте не должна превышать 2 %) при температуре (60 ± 10) °С в течение 2-3 сут. при хранении в емкостях из алюминия необходимо строго контролировать температуру во избежание растворения алюминия в продукте.